AIに任せた作業が同じ所で何度も止まるとき、何回目で頼み方を変えますか？

先に結論：相棒（Claude Code）が画像とノートの照らし合わせを任せた係（別のAI）が、量が多くて途中で止まっては、最初から始め直していました。同じ係の始まりは、合わせて9回です。 1人に画像70〜100枚分を任せていた形を、相棒が15枚ずつ11人に分けて頼み直すと、約5分で照らし合わせがそろいました。そのとき私が伝えた言葉を、相棒は「4回うまくいかなければやり方を変える」というルールにして、記録しています。 AIに任せた作業が同じ所で止まっている方が、頼み方の形を変える目安にしてもらえたらうれしいです。

こんにちは、アイランドネームです。

「AIが止まっても、待っていれば、そのうち進むのでは？」

そう思いますよね。

相棒（Claude Code）が裏で動かしていた作業では、同じ係の始まりが、合わせて9回記録されていました。裏というのは、私とやりとりする画面の外のことです。

2026年9月28日の夜のことです。画像をAIに読ませて、中身をノートにまとめる作業でした。相棒は、係を何人か呼び出して、手分けして進める形にしていました。係は、相棒が呼び出して作業を任せる、別のAIです。

1人の係に70〜100枚分を任せたら、途中で止まりました

つまずいていたのは、画像と、まとめたノートを照らし合わせる係でした。記録では、この作業を「照合」と呼んでいます。

照合する画像は、2つの組に分かれていました。照合の係1人が、70〜100枚分の画像を受け持つ形です。この形を決めたのは、相棒でした。

係は、量が多くて、途中で止まりました。止まるたびに、仕組みが自動で、最初からやり直していました。

自動でやり直してくれるなら、それで安心、と思いませんか。でも、受け持つ量は同じままです。また途中で止まって、また最初から。それが続いていました。

止める前の記録（9月29日0時9分に残っていた作業の一覧）では、同じ照合の係の始まりが、片方の組で4回、もう片方の組で5回。合わせて9回です。

9回とも、頼み方の形は同じままでした。

「進んでますか」と聞いたあと、相棒は作業を止めました

9月29日の0時8分、私は相棒に、こう聞いています。

「今どんな状況ですか、進んでますか」

相棒は作業の記録を見て、0時9分57秒に、その作業を止めました。私が聞いた、すぐあとです。相棒は、自分の記録に「気づくのも遅れた」と書いています。

「止めたら、それまでの作業がむだになるのでは？」

そこが気になりますよね。止めた直後、相棒からは、こう返ってきました。

「止めました。ノートはどれも壊れていません。」

続けて相棒は、2つの組を15枚ほどずつに分けて、照合し直すと伝えてきました。

15枚ずつ11人に分けたら、約5分でそろいました

0時10分から11分にかけて、相棒は、15枚ずつに分けた照合の係を11人、つぎつぎに動かしました。0時12分には、15枚ずつ11人に分けてやり直している、という報告がありました。

0時13分には、分けた組の1つの照合が約2分で終わった、という知らせがありました。相棒は「分けたやり方はうまく動いています。」と書いています。

そして0時15分に、11組すべての照合がそろいました。分けて動かしはじめた0時10分から、約5分です。そのあと、照合で見つかった直しをノートに当てて、0時32分に作業全体が終わりました。

1人で70〜100枚の形では、9回始めても終わらなかった照合です。

「人数を増やしたから、速くなっただけでは？」

そうかもしれません。1人の量を減らしたことと、人数を増やしたこと。どちらが効いたのかを分けて確かめた記録は、見当たりません。記録に残っているのは、分けて頼み直したら11組すべてがそろったことです。

私の一言を、相棒は今後のルールにしました

相棒が頼み直しを進めている途中、0時11分10秒に、私の言葉が届いています。

「何度もやり直しになっているのであれば、今後はやり方を４回上手くいかないのであれば変更してください。」

分けて頼み直すと相棒が決めたのは、この言葉が届く前です。この言葉は、次からのためのものでした。

相棒は0時11分に、この言葉を今後のルールとして記録しました。0時12分には、あわせて「裏の作業は30分ごとを目安に進み具合を確かめます。」とも伝えてきています。

ルールの中身は、こうです。

• 同じやり方で4回うまくいかなければ、5回目は同じことをくり返さず、やり方を変える。
• 仕組みが自動でやり直した分も、1回と数える。

形の変え方の例も、4つ書いてあります。

• 量を分ける（1人15枚程度）
• 書きこむ係と、報告だけの係を分ける
• 禁止を足していく書き方をやめて、してよいことだけを書く
• 監督（係に作業を任せる側。ここでは相棒）が直接直す

4回目で止めるために、やることは3つです

数える、分ける、様子を聞く。どれも頼み方の話なので、プログラムの知識はいりません。

① 止まった回数を数えます

まず、同じ作業が何回止まったか、何回やり直したかを数えます。数えていないと、いまが何回目なのかが分からないからです。

ルールでは、自動のやり直しも1回です。この夜の9回も、止める前の作業の一覧に残っていた、同じ係の始まりの数でした。

回数が分からないときは、AIに「この作業は、何回やり直しましたか」と聞く方法もあります。これは例として書いた頼み方で、この夜に使った言葉ではありません。

② 4回目で止めて、量を分けます

4回うまくいかなかったら、5回目は同じ頼み方をくり返さず、いったん止めて形を変えます。

ルールの例の1つめが、量を分けることでした。相棒が選んだのもこれで、1人70〜100枚分の受け持ちを、15枚ずつにしています。

どこまで小さくすれば止まらないかは、作業ごとに違うはずです。試すなら、まず半分に分けて頼み直す方法があります（半分は例で、この夜に試した分け方ではありません）。

③ 裏で動かす作業は、30分ごとに様子を聞きます

相棒が30分ごとを目安に見ると決めたのは、結果の数、ファイルの更新時刻、同じ係の始まりが何度も記録されていないか、の3つです。

頼む側にも、できることがあります。AIに作業を任せて30分ほどたったら、「今どんな状況ですか」と聞いてみる方法です。この夜、相棒が作業を止めたのも、私が聞いた、すぐあとでした。

止まったら、同じ形のまま待たずに、形を変えて頼み直す。

これからは、5回目に同じ頼み方をくり返しません

今回のつまずきは、1人に任せた量が、その形では多すぎたことでした。その形を組んだのも、くり返しに気づくのが遅れたのも、相棒です。そして止めたあとの相棒は、同じ形をくり返さずに、量を分けて頼み直しました。

AIに上手に頼むコツ5つ（非エンジニアのお願いのしかた）の1つめは、「小さく、ひとつずつ頼む」です。相棒が係に頼むときにも、同じことが起きていました。

なお、ここまでの話は、2026年9月の1つの夜の記録です。4回という数も15枚という量も、この作業での数で、ほかの作業やほかのAIにそのまま当てはまるとは言い切れません。

同じつまずき方が続いたら、AIの腕より先に、頼んだ形を見直す。この夜の記録から残ったのは、そのためのルールでした。

いまAIに任せていて止まっている作業があったら、量を半分に分けて、頼み直してみてください。

今日も読んでいただき、ありがとうございました。また次の記録で。